Com o acerto da previsão do tempo, o primeiro treino livre para o GP da Itália foi disputado na sua maior parte com chuva, e Charles Leclerc empolgou a torcida italiana ao ser o mais rápido. No finalzinho do treino, com a pista secando, o vencedor da última corrida, na Bélgica, cravou 1m27s905 e deixou para trás os dois pilotos da McLaren, com Carlos Sainz e Lando Norris em segundo e terceiro lugares.
Pentacampeão e líder da atual temporada, Lewis Hamilton, da Mercedes, chegou a liderar momentaneamente a sessão, mas ficou em quarto, seguido por Alexander Albon, da RBR. Completaram os dez mais rápidos Daniil Kvyat (STR), Max Verstappen (RBR), Sebastian Vettel (Ferrari), Valtteri Bottas (Mercedes) e Pierre Gasly (STR).
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A pista molhada tumultuou a sessão, e houve três paralisações com a bandeira vermelha, após incidentes com Kimi Raikkonen, Sergio Pérez e Pierre Gasly, fora as diversas escapadas de pista.